Журналіст Юрій Матівос входив до оргкомітету першого Дня Кіровограда:
«Ви пам'ятаєте, що то за часи були? Гласність, перебудова. Тож нам вперше не надали чітких вказівок, як святкувати. А всі ж боялися страшенно! А якщо щось не так зробимо? Тож у 1988 році від нас направили делегацію на День Москви. Вони привезли звідти сценарій свята, і ми, наскільки це було можливо, працювали за цим сценарієм».

Сценарій, треба сказати, був цілком достойний. Власне, навіть до сьогодні програма святкування Дня міста у нас майже не змінилася.

23-24 вересня 1989 року у нас в місті були ярмарки місцевих виробників, виставка ретро-автомобілів, виставка квітів у парку Леніна, «День ремесел» на Набережній, виставка-продаж професійних художників на Театральній площі. У парку 50-річчя Жовтня відбулося дитяче свято.

Святковий концерт пройшов на стадіоні, вхід був платним. На перший День міста приїхали Анне Вескі, Ян Арлазоров, рок-група «Красный рассвет». Чекали на Євгена Петросяна, але він не приїхав. На площі грав оркестр курсантів військового факультету Московської консерваторії.

А у наступні дні - 27 та 28 вересня - на стадіоні виступала група «Ласковый май» із новою програмою «Белые розы».

У 1989 році в місті ще багато будували. Тож до Дня Кіровограда приурочили здачу молодіжно-житлового комплексу «Надія» на Жадова, створення фонтанів на Набережній, відкриття басейну з фонтанами в Парку 50-річчя жовтня, створення скверу з пантерами біля дитячої поліклініки та відкриття дитячого парку з галявиною казок та знов-таки фонтаном у парку Пушкіна. Шкода, що до нашого часу дожив тільки будинок на Жадова… Та ще центральна площа зі сходинками, яку реконструювали теж у 1989-му, хоча і без прив'язки до ювілею.

У 1990-му святкували вже набагато скромніше – у міста банально не було грошей. У газетах за вересень 1990 року більше згадується не День міста, а панахида за Віктором Цоєм, яку влаштував міськком ВЛКСМ. Почалася панахида з відспівування у церкві (!), потім в бібліотеці Бойченка та у лекторії дивилися записи з концертів, а ввечері в кінотеатрі «Мир» показали фільм «Игла».

21 вересня 1991 року, саме на День міста, над будинком рад вперше підняли жовто-блакитний прапор. Співали для містян в цей день Василь Зінкевич та Алла Кудлай. Тоді в нас вперше відбувся парад-концерт дитячих танцювальних колективів: «Пролісок», «Конвалія», «Росинка», який став традиційним.

У 1992-му співала для нас Софія Ротару. У 1993-му – Богдан Титомир. Ювілей у 1994-му святкували скромно. Знову не було грошей. «Вечірня газета» зверталася до бізнесменів і публікувала розрахунковий рахунок, просячи у них коштів на День міста. Виступали Павло Зібров та Астрая. А найяскравішою подією став футбольний матч між командами кіровоградських бізнесменів (капітан – Василь Ковальський) та міськвиконкому (капітан – міський голова Василь Мухін). Перемогли чиновники.

Головною подією Дня міста -1995 стало встановлення пам'ятника Богдану Хмельницькому. З 1996-го на День міста почали проводити гонки на виживання. Протягом кількох років була така традиція – проходили автоперегони на Завадівській трасі.

У наступне десятиліття День міста став сприйматися як суто політичне свято. Концерти й інші святкові заходи відбувалися за рахунок політичних партій, кандидатів у президенти і т.п. Хто платив - той мав право агітувати. У 1997-му платив за міське свято фонд «Україна», співзасновницею якого була Вікторія Шарова – дружина нардепа Ігоря Шарова.

У 1998-му мер міста Олександр Нікулін переніс святкування з останніх вихідних місяця на другі. По-перше, Нікулін був у контрах з облдержадміністрацією, яка влаштовувала «Вересневі самоцвіти». По-друге, товаришував з черкаським мером Володимиром Олійником. Черкаси теж святкували День міста в останні вихідні, тож свята «розвели», щоб спочатку черкащани могли приїхати до нас, а потім ми – у Черкаси. Того року на великій сцені співала «Табула раса», а кіровоградська мерія грала у футбол з черкаською.

У 1999-му 245-річчя міста пройшло під гаслом «Обирай майбутнє!». Наталя Могилевська, Віктор Павлик, група «Грін Грей» і ще кілька популярних у ті часи гуртів та виконавців прямо казали зі сцени, що майбутнє, яке треба обирати, пов'язане з кандидатом у президенти Леонідом Даниловичем.

У 2000-му для нас співав «Океан Ельзи» - Вакарчук спізнився рівно на годину. На стадіоні співали Михайло Поплавський та Таїсія Повалій – це був подарунок місту від області.